A partida aconteceu no Dignity Health Sports Park, casa do Los Angeles Galaxy, em Carson, Califórnia.
O zagueiro alemão Malick Thiaw colocou o Milan na frente aos 23 minutos do primeiro tempo, cabeceando para o gol falta cobrada por Theo Hernandez.
A Juve empatou 10 minutos depois, com o brasileiro Danilo aproveitando confusão dentro da área.
O Milan recuperou a liderança aos 39 minutos. O ex-Chelsea Christian Pulisic levantou na área em direção a Olivier Giroud, e o veterano atacante francês acertou um belo voleio para dentro das redes.
A Juventus reagiu novamente com Daniele Rugani, novamente aproveitando cruzamento na área.
No início do segundo tempo, porém, ambas as equipes fizeram uma enxurrada de substituições, colocando em campo principalmente reservas e jogadores jovens, e a qualidade e a intensidade do jogo se dissiparam.
O jogo, parte do Soccer Champions Tour da pré-temporada, foi decidido nos pênaltis. O goleiro reserva da Juve, Carlo Pinsoglio, defendeu três cobranças para garantir a vitória do time de Massimiliano Allegri.
Ambas as equipes encerram sua turnê nos Estados Unidos jogando contra os principais times espanhóis: o Milan enfrenta o Barcelona em Las Vegas, na terça-feira (1º), e a Juve encara o Real Madrid em Orlando, na quarta-feira (2).