Segundo a página "Anotações Tricolores", o São Paulo esteve nesta condição em cinco oportunidades na Copa do Brasil e jamais conseguiu êxito na partida da volta. Um tabu que começou em 1995, quando o adversário Tricolor foi o Grêmio nas quartas de final da Copa do Brasil.
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Na ida, o placar ficou 1 a 1 no Morumbi. No jogo da volta, o Grêmio derrotou o São Paulo por 2 a 0. A situação voltou a se repetir três anos depois e novamente nas quartas de final, quando empatou com o Vasco por 1 a 1 em casa e foi derrotado, no Rio de Janeiro, por 4 a 3.
Em 1999, o Botafogo cruzou o caminho do Tricolor nas oitavas de final. O São Paulo empatou em casa outra vez por 1 a 1, e na volta foi derrotado por 3 a 1.
Em 2000, a situação foi ainda pior para o Tricolor, pois lhe custou o título do torneio nacional. Empatou com o Cruzeiro no Morumbi por 0 a 0, e acabou perdendo para a Raposa, no Mineirão, por 2 a 1, sacramentando a taça celeste e o vice-campeonato do São Paulo.
A última vez que esta história se repetiu foi em 2021, quando empatou por 2 a 2 com o Fortaleza em casa pelas quartas de final, e depois foi até o Castelão para ser eliminado após perder por 3 a 1. No confronto desta terça-feira (25), apesar do histórico ruim, o que pesa para o São Paulo é o fato de jamais ter sofrido nenhuma eliminação para o Ituano em toda a história.