Além disso, o Flamengo jamais marcou um gol contra o Peñarol na história da Libertadores. Em 1982, nas semifinais do torneio, o Rubro-Negro sofreu duas derrotas para os uruguaios.
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Naquela ocasião, tal etapa do certame era disputada no formato de grupos, com três times cada. O outro integrante da chave de Flamengo e Peñarol era o River Plate. Os uruguaios ficaram com o título daquela anos, o quarto na história do clube pentacampeão da Libertadores.
O outro encontro entre Flamengo e Peñarol na Libertadores aconteceu na fase de grupos de 2019, com o time carioca perdendo uma partida por 1 a 0 e empatando o outro jogo em 0 a 0. Apesar do encontro com os uruguaios, o Flamengo marchou ao mata-mata e se sagrou campeão da Libertadores pela segunda vez.
A única vez que o Flamengo levou a melhor sobre o Peñarol foi na semifinal da Copa Mercosul de 1999, quando o Rubro-Negro venceu na ida por 3 a 0 e, mesmo perdendo em Montevidéu por 3 a 2, cravou a vaga na decisão. O Flamengo foi o grande vencedor do torneio.
Veja como foi Flamengo 0 x 1 Peñarol
Para seguir à semifinal da Libertadores deste ano, a equipe carioca precisa vencer por dois gols. Desta maneira, a classificação viria de forma direta. Caso devolva o 1 a 0, em Montevidéu, a vaga será decidida nos pênaltis.
Jogos entre Flamengo e Peñarol nas competições continentais:
Peñarol 1 x 0 Flamengo - Semifinal da Libertadores de 1982.
Flamengo 0 x 1 Peñarol - Semifinal da Libertadores de 1982.
Flamengo 3 x 0 Peñarol - Semifinal da Mercosul de 1999.
Peñarol 3 x 2 Flamengo - Semifinal da Mercosul de 1999.
Flamengo 0 x 1 Peñarol - Fase de grupos da Libertadores de 2019.
Peñarol 0 x 0 Flamengo - Fase de grupos da Libertadores de 2019.
Flamengo 0 x 1 Peñarol - Quartas de final da Libertadores de 2024.