Os detalhes financeiros do acordo não foram divulgados, mas a mídia britânica informou que o jogador de 27 anos, que chegou ao Chelsea com oito anos de idade, foi contratado por uma taxa inicial de 16 milhões de euros.
"Depois de 19 anos como jogador do Chelsea, Ruben Loftus-Cheek deixou o clube e completou uma transferência permanente para o Milan", disse o Chelsea em um comunicado.
"Um profissional dedicado e uma pessoa amigável e popular em todo o Cobham (campo de treinamento), Loftus-Cheek parte tendo feito 155 aparições - nas quais 13 gols foram marcados - e com medalhas de vencedor da Premier League, da Europa League e da Supercopa da UEFA."
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Loftus-Cheek se junta a uma longa lista de jogadores que deixaram o Chelsea, incluindo o atacante Kai Havertz, que foi para o Arsenal e o meio-campista Mateo Kovacic, que foi para o Manchester City.
O zagueiro Kalidou Koulibaly, o goleiro Edouard Mendy e o meio-campista N'Golo Kante foram para a Arábia Saudita.
O Chelsea terminou em 12º lugar na Premier League na última temporada, seu pior resultado em quase três décadas.
O Milan ficou em quarto lugar na Série A e se classificou para a Liga dos Campeões. Loftus-Cheek é a segunda contratação da equipe no final da temporada, depois do goleiro reserva Marco Sportiello, que saiu de graça da Atalanta.