O resultado quebra um tabu de 11 anos sem o Milan chegar às quartas de final da Liga dos Campeões. A última vez foi na temporada 2011/12, quando os italianos caíram para o Barcelona. Do lado inglês, o Tottenham desperdiça sua última chance de título na temporada, já que também foi eliminado da FA Cup na última semana.
Milan é corajoso em Londres
Mesmo com a vantagem obtida no primeiro jogo na Itália, o Milan chegou ao norte de Londres disposto a não só defender o resultado, mas a atacar o Tottenham. Nos primeiros minutos já ficou clara a estratégia de Stefano Pioli de explorar a velocidade e a ansiedade dos ingleses.
A bola ficou mais com o Tottenham mas, sobretudo, com uma posse inócua no meio-campo - que dava ao Milan o contra-ataque rápido nas suas recuperações. Júnior Messias, pela direita, e Theo Hernández, pela esquerda, foram os destaques milanistas na transição. O francês, principalmente, fez um ótimo primeiro tempo.
O goleiro Mike Maignan não trabalhou em nenhum momento antes do intervalo, o que gerou vaia dos torcedores dos Spurs na saída de campo.
Tottenham peca na organização
O Milan dominava o jogo, mas faltava a chance aguda. No início do segundo tempo, ela veio. Brahim Díaz invadiu a área e arriscou obrigando Fraser Forster a salvar o Tottenham. O susto acordou o público local, que entrou no jogo de vez.
Empurrado pelo clima na arquibancada, o time de Antonio Conte partiu para aquele abafa de minutos finais já aos 10 do segundo tempo. Pedro Porro e Richarlison entraram na partida enquanto o Milan assustava pontualmente nos contra-ataques.
Apesar de muita entrega, as mexidas não tiveram o impacto desejado por Conte e as maiores emoções foram reservadas para os últimos minutos. Harry Kane cabeceou com força e Maignan foi muito bem para defender uma bola rasteira. No lance seguinte o Milan emendou uma contra-ataque rápido e Divock Origi acertou a trave. Com o apito final, a bela atuação dos italianos foi coroada com a vaga.