O número 3 do ranking ganhou o duelo por 6-4, 1-6, 4-6, 7-6 e 6-1, em 3 horas de partida.
É a primeira vez que o russo alcança as semis em Wimbledon.
Eubanks, que há menos de quatro meses não fazia parte do Top 100, conquistou o coração dos torcedores em Londres.
Após despachar Tsitsipas nas oitavas, ele esteve a um tie-break de chegar na semifinal.
No entanto, Medvedev não entrou em pânico e se manteve firme na linha de base sem cometer erros, vencendo as duas últimas parciais.
"Depois do primeiro set, com certeza eu não queria que a partida fosse para o quinto set. Quando perdi o terceiro set, eu queria que fosse para o quinto porque não tinha outra escolha", disse Medvedev, arrancando risos da plateia.
"Houve um momento na partida em que eu perdi completamente o controle e ele jogou bem. Mas a partir do tie-break, consegui jogar incrivelmente bem e estou realmente feliz com isso", acrescentou o russo após a partida.
Medvedev enfrenta na semifinal o espanhol Carlos Alcaraz, que superou o dinamarquês Holger Rune na Quadra Central.